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Über Pyrrolizidinchemie. 11. Mitteilung [1]. Totalsynthese von (±)‐Platynecin
Author(s) -
Viscontini M.,
Buzek H.
Publication year - 1972
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19720550242
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
1‐Methoxycarbonyl‐7‐oxo‐6,7‐dihydro‐5H‐pyrrolizin (I) bildet durch katalytische Hydrierung vorwiegend das (±)‐Lacton (II), dessen Konfiguration eindeutig bestimmt wurde. Reduktion mittels LiAlH 4 wandelt dieses Lacton in (±)‐Platynecin (III) um, ohne Berührung der chiralen Zentren der Molekel. Die chemischen und physikalisch‐chemischen Eigenschaften des synthetisch erhaltenen Razemates stimmen mit jenen des natürlichen (−)‐Platynecins überein.