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On the Mechanism of Decarboxylation of Betanidine. A Contribution to the Interpretation of the Biosynthesis of Betalaines
Author(s) -
Dunkelblum E.,
Miller H. E.,
Dreiding André S.
Publication year - 1972
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19720550239
Subject(s) - chemistry , decarboxylation , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Bei der Biogenese des Betanins ( 2 ) aus Dopa ( 1 ) wird die Carboxylgruppe der Aminosäure in die Carboxylgruppe‐C(19) umgewandelt. Dieser Schluss beruht auf einem Deuterierungsversuch, bei dem gezeigt wird, dass die Monodecarboxylierung von Betanidin ( 3 ) zu einem Verlust von C(19) führt und dass dabei die Doppelbindung C(17)C(18) nach C(14)C(15) wandert. Wenn radioaktives Betanidin ( 3 ), erhalten aus Einbauexperimenten mit DL‐Dopa‐[1‐ 14 C], in Äthanol decarboxyliert wird, erhält der danach isolierte Dimethylester 7 des Decarboxybetanidin ( 6 )‐hydrochlorids nur noch 14% des 14 C. Bei der alkali‐katalysierten Äquilibrierung von Betanidin ( 3 ) ⇆ Isobetanidin ( 9 ) tritt im Gegensatz zur Decarboxylierung keine Wanderung der Doppelbindung ein.