On the Mechanism of Decarboxylation of Betanidine. A Contribution to the Interpretation of the Biosynthesis of Betalaines | Zendy

Dunkelblum E. | Zendy; Miller H. E. | Zendy; Dreiding André S. | Zendy

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On the Mechanism of Decarboxylation of Betanidine. A Contribution to the Interpretation of the Biosynthesis of Betalaines

Author(s) -

Dunkelblum E.,

Miller H. E.,

Dreiding André S.

Publication year - 1972

Publication title -

helvetica chimica acta

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.74

H-Index - 82

eISSN - 1522-2675

pISSN - 0018-019X

DOI - 10.1002/hlca.19720550239

Subject(s) - chemistry , decarboxylation , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Bei der Biogenese des Betanins ( 2 ) aus Dopa ( 1 ) wird die Carboxylgruppe der Aminosäure in die Carboxylgruppe‐C(19) umgewandelt. Dieser Schluss beruht auf einem Deuterierungsversuch, bei dem gezeigt wird, dass die Monodecarboxylierung von Betanidin ( 3 ) zu einem Verlust von C(19) führt und dass dabei die Doppelbindung C(17)C(18) nach C(14)C(15) wandert. Wenn radioaktives Betanidin ( 3 ), erhalten aus Einbauexperimenten mit DL‐Dopa‐[1‐ 14 C], in Äthanol decarboxyliert wird, erhält der danach isolierte Dimethylester 7 des Decarboxybetanidin ( 6 )‐hydrochlorids nur noch 14% des 14 C. Bei der alkali‐katalysierten Äquilibrierung von Betanidin ( 3 ) ⇆ Isobetanidin ( 9 ) tritt im Gegensatz zur Decarboxylierung keine Wanderung der Doppelbindung ein.

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