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Synthese von D‐ und L‐S‐Auro‐1‐thio‐xylit
Author(s) -
Wirz P.,
StanêK J.,
Hardegger E.
Publication year - 1971
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19710540732
Subject(s) - chemistry , thio , stereochemistry , medicinal chemistry
Ausgehend von S‐Benzyl‐1, 2‐O‐isopropyliden‐5‐thio‐α‐D‐xylose (Ia) wurde durch Abspaltung der Isopropylidengruppe, Reduktion und Acetylierung 2,3,4,5‐Tetra‐O‐acetyl‐S‐benzyl‐1‐thio‐L‐xylit (IV) hergestellt, der, mit Natrium in flüssigem Ammoniak entbenzyliert, über das Acetylderivat IVb zum 1‐Thio‐L‐xylit (IV c) führte. IV c wurde als krist. Octaacetyl‐disulfid V charakterisiert und in S‐Auro‐1‐thio‐L‐xylit (IV d) umgewandelt. – Dieselbe Reaktions‐folge mit den enantiomeren Verbindungen führte zum S‐Auro‐1‐thio‐D‐xylit (VI a).