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Etude de composés d'addition d'acides de Lewis XXXIII [1]. Résonance magnétique nucléaire de composés formés par des aldéhydes aliphatiques et aromatiques avec des accepteurs électroniques
Author(s) -
Filippini Franchino,
Susz B.P.
Publication year - 1971
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19710540426
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Complétant leur étude des spectres d'absorption IR. de composés d'addition d'aldéhydes avec des acides de Lewis , montrant que l'accepteur se fixe sur l'atome d'oxygène du groupe CHO, avec diminution du caractère de double liaison de CO, les auteurs ont enregistré le spectre de RMN. protonique de certains de ces composés, en solution 0,2M dans CH 2 Cl 2 . Pour les aldéhydes aliphatiques, la variation Δτ du déplacement chimique de l'atome H de CHO due à l'addition de l'accepteur est négative et de l'ordre de grandeur de −0,1 à−0,4 ppm, ce qui correspond à un certain déplacement électronique dans la direction H → C → O, particulièrement marqué pour Cl 3 CCHO · SbCl 5 (δτ = −0,41 ppm). Pour le benzaldéhyde, en revanche, Δτ est plus proche de zéro ou même positif: le noyau aromatique forme réservoir d'électrons modérant le déplacement cité. En tenant compte encore de variations éventuelles des effects d'anisotropie du noyau aromatique et du groupe CO donneur, on peut expliquer les valeurs observées.