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Welkstoffe und Antibiotika. 39. Mitteilung [1]. Fusarinolsäure
Author(s) -
Steiner K.,
Graf U.,
Hardegger E.
Publication year - 1971
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19710540309
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Das als Substanz H bezeichnete biologische Umwandlungsprodukt der Fusarinsäure (I) wurde als S (+)‐Fusarinolsäure (VIII) erkannt. Beweisend für die Konstitution VIII war die Umwandlung der Dehydrofusarinsäure (V) über die rac. ‐Fusarinolsäure (Ia) in das (+)‐Fusarinolsäure‐(+)‐camphersulfonat (VIIIa), welches mit einem aus natürlicher (+)‐Fusarinolsäure (VIII) hergestellten Präparat identisch war. Die S ‐Konfiguration der natürlichen (+)‐Fusarinolaäure ergab sich aus der Synthese von VIII bzw. VIIIa aus der Dinatriumverbindung VI des 2‐Carboxy‐5‐methyl‐pyridins and S(+)‐2‐Benzyloxy‐propyljodid (VIIa), welches konfigurativ mit der L ‐Milchsäure verknüpft wurde.