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Über Pterinchemie. 35. Mitteilung [1]. Herstellung von 6‐aminomethyl‐6‐methyl‐5,6,7,8‐tetrahydropterin, ein Beitrag zur frage der Existenz von parachinoid‐dihydropterinen
Author(s) -
Viscontini M.,
FraterSchroeder M.,
Argentini M.
Publication year - 1971
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19710540305
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die erste Synthese eines 6, 6‐disubstituierten Tetrahydropterins, nämlich des 6‐Aminomethyl‐6‐methyl‐5, 6, 7, 8‐tetrahydropterins, wird beschrieben: Das durch Anlagerung von Blausäure an 6‐Methyl‐7, 8‐dihydropterin entstandene 6‐Cyano‐6‐methyl‐5, 6, 7, 8‐tetrahydropterin wird acetyliert, reduziert und anschliessend desacetyliert. Entgegen unserer Erwartung bildet das 6‐Aminomethyl‐6‐methyl‐tetrahydropterin bei der Oxydation durch Luftsauerstoff unter physiologischen Bedingungen kein Parachinoid‐dihydropterin, sondern wird direkt zu 6‐Methyl‐7, 8‐dihydropterin, Formaldehyd und Ammoniak abgebaut.