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The Total Synthesis of Ipalbidine and Ipalbine
Author(s) -
Wick A. E.,
Bartlett P. A.,
Dolphin D.
Publication year - 1971
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19710540210
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine Totalsynthese des Hexahydroindolizin‐Alkaloids Ipalbidin ( 7 ) und seines β‐ D ‐Glucosids Ipalbin ( 1 ) wird beschrieben. Der zentrale Syntheseschritt besteht aus einer N‐Acylierung des vinylogen Amidsystems 3 , gefolgt von einer internen Kondensation zum pentasubstituierten Pyridon 4 . Die spektralen Daten von synthetischem Ipalbidin bzw. Ipalbin sind identisch mit denjenigen der entsprechenden natürlichen Verbindungen. Auf Grund des Vergleichs von optischen Drehugen wird ermittelt, dass Ipalbidin in der Natur in racemischer Form vorliegt.