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Reduction of 6‐Trichloromethyl‐2‐pyrones with Metal Hydrides and with Zinc
Author(s) -
Dunkelblum E.,
Rey M.,
Dreiding André S.
Publication year - 1971
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19710540103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , zinc , organic chemistry
Die vor kurzem beschriebenen 6‐Trichlormethyl‐2‐pyrone wurden mit Zink und mit komplexen Metallhydriden reduziert. 6‐Trichlormethylpyron ( 15 ) und drei an C4 verschieden alkylierte Derivate ( 5, 16 und 17 ) ergaben mit Zink in Eisessig die entsprechenden 6‐Methyl‐2‐pyrone 18, 1, 19 und 20 . Im Falle des 6‐Trichlormethyl‐4‐(4′‐methyl‐pent‐3′‐en‐yl)‐2‐pyrans ( 17 ) bildete sich auch 3,8,8‐Trimethyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐isocumarin ( 21 ). Die komplexen Metallhydrid‐Reduktionen wurden am Beispiel des 6‐Trichlormethyl‐4‐methyl‐2‐pyron ( 5 ) untersucht. Mit Natriumborhydrid in Äthanol entstanden 6‐Dichlormethyl‐4‐methyl‐2‐pyron ( 6 , 14%) und 6,6,6‐Trichlor‐3‐methyl‐hex‐3‐en‐1, 5‐diol ( 7 , 37%). Mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran erhielt man 6‐Chlor‐ ( 10 , 47%) und 6,6‐Dichlor‐3‐methyl‐hexa‐3,5‐dien‐1‐ol ( 9 , 19%). Für diese Hydridreduktionen wird ein Mechanismus vorgeschlagen, welcher mit den Produkten der Lithiumaluminiumdeuterid‐Reduktion nicht in Widerspruch steht.