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Herstellung der 1‐Thio‐ D ‐chinovose
Author(s) -
Schüep W.,
Hardegger E.
Publication year - 1970
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19700530611
Subject(s) - chemistry , thio , pyranose , stereochemistry
Aus β‐Pentaacetyl‐ D ‐glucose wurde unter Variation und methodischer Verbesserung der Reaktionsbedingungen über die bekannten Zwischenprodukte II, III, IIIa die eben‐falls bekannte α‐Acetobro n‐ D ‐chinovose (IV) hergestellt. Der Übergang in die 1‐Thio‐ D ‐chinovose‐Reihe, V, Va, VI bis VIc, erfolgte in durchwegs sehr guten Ausbeuten aus der Acetohalogenose IV mit Kalium‐äthylxanthogenat und Folgeraktionen, bzw. mit Kaliumthioacetat. Die krist., wenig beständige 1‐Thio‐ D ‐chinovose wurde als β‐Pyranose VIa formuliert.