Synthese der 2‐Thio‐ D ‐glucose und einiger 3‐Thio‐ D ‐altrose‐Derivate

Die Umsetzung von Natriumbenzylmercaptid mit 1, 6‐2, 3‐Dianhydro‐β‐ D ‐mannopyranose (IV) führte vorwiegend unter diäquatorialer Öffnung des 2, 3‐Epoxidringes zur 1, 6‐Anhydro‐3‐desoxy‐3‐benzylthio‐β‐ D ‐altropyranose (XV) und unter diaxialer Öffnung desselben Ringes zur 1, 6‐Anhydro‐2‐desoxy‐2‐benzylthio‐β‐ D ‐glucopyranose (V). Von den beiden Thio‐Derivaten V und XV wurden mehrere z. T. bekannte Umwandlungsprodukte hergestellt, die in Kombination mit physikalischen Messungen die eindeutige Strukturaufklärung der erwähnten Verbindungen ermöglichten und erstmals zur Synthese der krist. als β‐Pyranose formulierten 2‐Thio‐ D ‐glucose (XIV) führten.