Über Pterinchemie 30. Mitteilung [1] Die Oxydation der hydrierten Lumazine durch Luftsauerstoff und das unerwartete Verhalten der 6, 7‐Diphenyl‐5, 6‐dihydro‐pteridine in sauren Lösungen

Die hydrierten 6, 7‐Diphenyllumazine sind gegen Luftsauerstoff beständiger als die entsprechenden 6, 7‐Diphenylpteridine, werden jedoch nach einem gleichen Mechanismus oxydiert. Während die tetrahydrierten Pteridine unter intermediärer Bildung eines trihydrierten Radikals und anschliessend eines dihydrierten chinoiden Pteridins zu 7, 8‐Dihydropteridinen oxydiert werden, verläuft die Oxydation der 5, 6‐Dihydropteridine anders, In neutralen sowie in alkalischen Lösungen wird ein monohydriertes Radikal gebildet, welches dem Sauerstoff ein zweites Elektron und Proton abgibt, unter Bildung der entsprechenden Pteridine. In sauren Lösungen addiert die 7, 8‐Doppelbindung eine Molekel Wasser. Die so entstandenen hydratisierten Pteridine werden – wie die Tetrahydropteridine – viel rascher oxydiert, so dass die Oxydation der 5, 6‐Dihydropterine leichter in sauren als in neutralen Lösungen erfolgt. Das intermediäre 7‐Hydroxy‐6, 7‐diphenyl‐5, 6, 7, 8‐tetrahydrolumazin wurde als Hydrochlorid rein isoliert.