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Über Pyrrolizidinchemie. 9. Mitteilung. Synthese von 1‐Hydroxy‐7‐oxo‐5,6‐dihydropyrrolizin
Author(s) -
Viscontini M.,
Bühler H.
Publication year - 1970
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19700530214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das 1, 4‐Dioxa‐7‐azaspiro [4, 4]nonan (I) addiert eine Molekel von α‐Chloracrylsäure‐methylester unter Bildung von 3‐[1, 4‐Dioxa‐7‐azaspiro [4, 4] nonyl‐(7)]‐2‐chlor‐propionsäure‐methylester (II). Dieses Produkt wird mit Polyphosphorsäure zu III deketalysiert, das mit Natriumäthylat zu 1‐Hydroxy‐7‐oxo‐5, 6‐dihydropyrrolizin (IV), unter gleichzeitiger HCl‐Abspaltung, cyclisiert wird. Das unerwartet sehr beständige Produkt wird beschrieben und mit Isomaltol, einem Isologen der Furan‐Reihe, verglichen.