Premium
Über Pterinchemie. 26. Mitteilung [1]. Synthesen von 6‐substituierten Pterinen: Herstellung von reinem (−)‐ L ‐Neopterin und (−)‐ D ‐Monapterin
Author(s) -
Viscontini M.,
Provenzale R.
Publication year - 1968
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19680510637
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Die Synthese von 7‐isomerfreien 6‐(Hydroxypropyl)‐pterinen wird anhand der Darstellung von (−)‐ L ‐Neopterin und (−)‐ D ‐Monapterin beschrieben. Die Methode beruht auf der Herstellung von reinen, beständigen Aminoketosen und ihrer Kondensation mit 2,4,5‐Triamino‐6‐hydroxy‐pyrimidin (IV) in wasserfreien Alkoholen. Die Reinigung erfolgt durch Chromatographie auf Dowex 1 X4 und Trennung der entstandenen 6‐substituierten Tetrahydropterine X von den begleitenden Pterinen, insbesondere von den unbeständigeren 7‐substituierten Tetrahydropterinen XVII. Eine anschliessende Oxydation mit O 2 der Tetrahydropterine X und eine nochmalige Chromatographie auf Dowex 1 erbringt die gewünschten Pterine in reinem Zustand.