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ψ‐Bufarenogin, ein neues Bufadienolid aus Ch'an Su und Umlagerungsprodukt des Arenobufagins sowie Bemerkung zur Konfiguration des Bufarenogins. Über Krötengifte 32. Mitteilung
Author(s) -
Huber Kurt,
Linde Horst,
Meyer Kuno
Publication year - 1967
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19670500732
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Aus der chinesischen Krötengiftdroge Ch'an Su konnte ein bisher unbekanntes Bufogenin isoliert werden, das sich bei den chromatographischen Auftrennverfahren wie Bufarenogin verhält, weshalb wir es ψ‐Bufarenogin 5 nennen. − 5 und Arenobufogin ( 3 ) gehen bei der vorsichtigen Dehydrierung in dasselbe 3,11,12‐Trioxobufadienolid über, unterscheiden sich somit lediglich in ihrer Ketolstruktur an C‐11/C‐12. Der aus der Acetylverbindung von 5 durch Abbau erhaltene Ätiansäure‐methylester 17 war mit den vier möglichen, bereits bekannten C‐11/C‐12‐Acetoxy‐ketonen der Ätiansäure‐Reihe nicht identisch. Auf Grund chemischer und vor allem spektroskopischer Befunde dürfte der aus 5 erhaltene Abbauester 17βH‐Konfiguration besitzen, die sich im Laufe des Abbaus durch Umlagerung ausgebildet hat. ψhyphen;Bufarenogin ist 3β, 12α,14‐Trihydroxy‐11‐oxo‐5β‐bufa‐20,22‐dienolid entsprechend Formel 5 . Bufarenogin besitzt 12β‐Hydroxy‐11‐oxo‐Struktur; die Stereochemie an C‐17 ist noch nicht abgeklärt.