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Struktur von Fuerstion
Author(s) -
Karanatsios D.,
Scarpa J. S.,
Eugster C. H.
Publication year - 1966
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19660490313
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Der rote Hauptfarbstoff Fuerstion (C 20 H 26 O 3 ) aus Blattdrüsen von Fuerstia africana (T.C.E. F RIES ; Fam. Labiatae) ist ein diterpenoides konjugiertes ρ‐Methylenchinon, für das die Struktur I bewiesen wird. Es zeigt strukturell Verwandtschaft mit Ferruginol. Fuerstion ist gegenüber nucleophilen und elektrophilen Reagentien sehr labil. Bei Säurebehandlung erleidet es eine Umlagerung mit Öffnung des Ringes A zwischen C‐4 und C‐5 zu einem (nicht isolierten) 1,2‐Naphtohydrochinon, das zum kristallin erhaltenen ortho ‐Naphtochinon II ( Fuerstionon ) oxydiert wurde. Mit MnO 2 − Behandlung kann aus Fuerstion das grüne, optisch aktive, sehr labile 5,6‐Dehydro‐7‐oxo‐fuerstiochinon (XV) , ein ortho ‐Benzochinon mit dem intakten C‐Gerüst des Fuerstions, gefasst werden.