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Welkstoffe und Antibiotika. 34. Mitteilung. Synthese von Isojavanicin und vereinfachte. Synthese von Javanicin
Author(s) -
Widmer E.,
Meyer J. W.,
Walser A.,
Hardegger E.
Publication year - 1965
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19650480312
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Aus 1,2,4‐Trimethoxybenzol (I) wurde das 2‐Methyl‐3‐acetonyl‐7‐methoxynaphtazarin (Isojavanicin) (XIIe) synthetisiert, wobei als entscheidende Aufbaureaktion die Einführung des Acetonylrestes durch M ICHAEL ‐Addition von Acetessigsäure‐benzylester an das 2‐Methyl‐5,7,8‐trimethoxy‐1,4‐naphtochinon (VIII) erfolgte. Entgegen unseren früheren Versuchen ermöglichte die analoge Anlagerungsreaktion an 3‐Methyl‐5,7,8‐trimethoxy‐1,4‐naphtochinon (XVII) eine wesentliche Vereinfachung der Synthese des Javanicins (XXa). Erwartungsgemäss zeigten Javanicin (XXa) und Isojavanicin (XIIe) in UV., IR., NMR. und Massenspektrogramm keine oder nur geringe, strukturell noch nicht interpretierbare Unterschiede, während die Mischprobe der beiden Substanzen eine überraschend grosse Schmelzpunktdepression gab.