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Welkstoffe und Antibiotika. 30. Mitteilung . Ausgangsprodukte zur Totalsynthese des Javanicins
Author(s) -
Hardegger E.,
Steiner K.,
Widmer E.,
Corrodi H.,
Schmidt Th.,
Knoepfel H. P.,
Rieder W.,
Meyer H. J.,
Kugler F.,
Gempeler H.
Publication year - 1964
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19640470740
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Zur Herstellung von Ausgangsprodukten zur Synthese des Javanicins wurden, ausgehend von Vanillin (1) über Methoxyhydrochinon (2), dessen Ester 2a, b und 1, 2, 4‐Trimethoxybenzol (2c) mit F RIES 'scher Verschiebung, F RIEDEL ‐C RAFTS ‐Reaktion und M ANNICH ‐Kondensation eine grössere Anzahl Verbindungen vom Typus 3, 4, 5, 6 hergestellt, welche die neu eingeführten Substituenten in o ‐, m ‐, p ‐Stellung zu den bereits vorhandenen Sauerstoff‐Funktionen tragen. Weitere Auf‐baureaktionen unter Anwendung von Malonestersynthesen führten zu monocyclischen Präparaten von Typus 20, 21, die z. T. bereits sämtliche C‐ und O‐Atome des Javanicins in der richtigen Anordnung aufwiesen, bisher aber nicht zu Javanicin‐Derivaten cyclisiert werden konnten.