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Mikrobiologische Umwandlung eines 11, 18‐dioxygenierten Progesteron‐Derivates. Mikrobiologische Reaktionen, 11. Mitteilung
Author(s) -
Urech J.,
Vischer E.,
Wettstein A.
Publication year - 1963
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19630460737
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Bei der Inkubation des (18→11)‐Lactons der 3,20‐Dioxo‐11β‐hydroxy‐Δ 4 ‐pregnen‐18‐säre (Ib) mit Kulturen von Fusarium solani (Mart.) App. et Wr. werden als Umwandlungsprodukte das (18→11)‐Lacton der 3,17‐Dixo‐11β‐hydroxy Δ 1,4 ‐androstadien‐18‐säure (II), 3,17‐Dixo‐11β‐hydroxy‐Δ 1,4 ‐18‐norandrostadien (IVa) und die entsprechende 13‐ iso ‐Verbindung (IIIa) sowie das (18→11)‐Lacton der 3‐Oxo‐11β,17β‐dihydroxy‐Δ 1,4 ‐androstadien‐18‐säure (Va) gebildet. Die beiden 18‐Norsteroide IIIa und IVa lassen sich auch durch rein chemische Decarboxylierung aus dem Ketolacton II herstellen und werden unter dem Einfluss von Basen ineinander übergeführt. Die Konfigurationszunordnung am Kohlenstoffatom 13 der zwei 18‐Norsteroide erfolgte and Grund verschiedenen Acety‐lierungsgeschwindigkeiten sowie ihrer Rotationsdisperision.