Chemische Korrelation von Condylocarpin mit Akuammicin

Durch Erhitzen large sich das aus Tubotaiwin erhältliche Indolenin Condyfolin teilweise in Tubifolin und reversibel in 20‐ epi ‐Condyfolin um. Tubifolin und Condy‐folin liefern mit Kaliumboranat die selbe Indol VIII, das sich durch Dehydrierung mit Sauerstoff wiederum in Tubifolin und Condyfolin zurückumwandeln lässt. Durch diese Umwandlungen finden die für Condylocarpin und Tubotaiwin aufgestellten Strukturen eine Bestätigung; gleichzeitig ist damit die absolute Konfi‐guration dieser Alkaloide und des Stemmadenins bestimmt. In allen diesen Alka‐loiden besitzt das Zentrum 15 dieselbe absolute Konfiguration. Auf die mögliche Bedeutung des Indols X als Vorläufer für die Biogenese dieser Alkaloide wird hinge‐wiesen.