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Die Cardenolide von Gongronema gazense (S. M OORE ) B ULLOCK . Zweite Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 247. Mitteilung
Author(s) -
Lewbart M. L.,
Wehrli W.,
Kaufmann H.,
Reichstein T.
Publication year - 1963
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19630460213
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Teilsynthese von 3‐ epi ‐Sarmentogenin aus Sarmentogenin wird beschrieben. Die Struktur der Glykoside C, E, G, L, M und R aus Gongronema gazense wird weitgehend abgeklärt. Sie besitzen folgende Zusammensetzung: C = Sarmentogenin‐triscymarosid (VII), E = Sarmentogenin‐bis‐cymarosid (VIII), G = Sarmentogenin‐biscymarosido‐digitoxosid (X), L = Periplogenin‐cymarosido‐digitoxosid (XIII), M = Sarmentogenin‐cymarosido‐digitoxosid (XI) und R = Sarmentogenin‐oleandrosidobis‐digitoxosid (XVI). Durch partielle Hydrolyse von C liess sich E sowie das noch unbekannte Sarmentogenin‐cymarosid (IX) gewinnen, aus G entstand analog M und das ebenfalls neue Sarmentogenin‐digitoxosid (XII), aus L das bekannte Periplogenindigitoxosid (XIV) und aus R neben XI1 das nur papierchromatographisch nachgewiesene Sarmentogenin‐bis‐digitoxosid XVII. — In diesen Glykosiden sind die Zucker nur papierchromatographisch und durch Dünnschichtchromatographie identifiziert worden. Es ist demnach nicht bewiesen, ob D‐ oder I.‐Formen vorliegen. Die Reihenfolge der Zucker ist gut gesichert, die Art der Verknüpfung derselben (α‐ oder β‐glykosidisch, pyranosidisch oder furanosidisch) aber nur fur die Monoglykoside.