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Photoreaktionen von Methanol mit N‐Heterocyclen 1. Mitteilung
Author(s) -
Cerutti P.,
Schmid H.
Publication year - 1962
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19620450635
Subject(s) - chemistry , methanol , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Photoreaktionen von Indoleniniumsalzen, Indoleninen, Indolinen und 1,2‐Dianilino‐äthan mit Methanol wurden untersucht. Aus den Indoleniniumsalzen I und III bilden sich mit Licht einer Wellenlänge < 190 mμ ohne Sensibilisator oder mit Licht der Wellenlänge 254 mμ bei Gegenwart von Sensibilisatoren die C‐Hydroxymethylverbindungen IV und VI. Aus den Indoleninen IX und XIII entstehen dabei die Oxazolderivate X und XIV. Aus den Indolinen XI und XV bilden sich mit Methanol unter denselben Bestrahlungsbedingungen X und XIV, aus 1,2‐Dianilinoäthan N, N′‐Diphenyl‐tetrahydroimidazol. Mit Alkoholen lässt sich die Stickstoff‐Kohlenstoff‐Doppelbindung in Indoleniniumsalzen und Indoleninen, am selektivsten mit Licht einer Wellenlänge > 280 mμ, reduzieren.