Photoreaktionen von Methanol mit N‐Heterocyclen 1. Mitteilung

Die Photoreaktionen von Indoleniniumsalzen, Indoleninen, Indolinen und 1,2‐Dianilino‐äthan mit Methanol wurden untersucht. Aus den Indoleniniumsalzen I und III bilden sich mit Licht einer Wellenlänge < 190 mμ ohne Sensibilisator oder mit Licht der Wellenlänge 254 mμ bei Gegenwart von Sensibilisatoren die C‐Hydroxymethylverbindungen IV und VI. Aus den Indoleninen IX und XIII entstehen dabei die Oxazolderivate X und XIV. Aus den Indolinen XI und XV bilden sich mit Methanol unter denselben Bestrahlungsbedingungen X und XIV, aus 1,2‐Dianilinoäthan N, N′‐Diphenyl‐tetrahydroimidazol. Mit Alkoholen lässt sich die Stickstoff‐Kohlenstoff‐Doppelbindung in Indoleniniumsalzen und Indoleninen, am selektivsten mit Licht einer Wellenlänge > 280 mμ, reduzieren.