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Über die anormale C LAISEN ‐Umlagerung
Author(s) -
Habich A.,
Barner R.,
Roberts R. M.,
Schmid H.
Publication year - 1962
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19620450628
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bei der thermischen Umlagerung von cis ‐4‐( p ‐Tolyloxy)‐2‐buten‐[1‐ 14 C] bei Temperaturen von etwa 200° entsteht zu ca. 60% das normale Umlagerungsprodukt 3‐(2′‐Hydroxy‐5′‐methyl‐phenyl)‐1‐buten‐[4‐ 14 C] und zu ca. 40% als Produkt der «anormalen Umlagerung» 3‐(2′‐Hydroxy‐5′‐methyl‐phenyl)‐1‐buten‐[1‐ 14 C]. Mit BCl 3 in Chlorbenzol bei −0° bildet sich ausschliesslich das normale Produkt. Es wird gezeigt, dass das anormale Produkt aus dem primär entstandenen normalen Phenol durch thermische Isomerisierung resultiert, d. h. dass eine anormale Umlagerung des Äthers mit grösster Wahrscheinlichkeit überhaupt nicht auftritt.