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O, N‐substituierte Hydroxylamine. 2. Mitteilung. Synthese und Eigenschaften der O‐(Phenylakyl)‐hydroxylamine (Untersuchungen über synthetische Arzneimitteln II)
Author(s) -
Nicolaus Bruno J. R.,
Pagani Giuseppe,
Testa Emilio
Publication year - 1962
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19620450502
Subject(s) - chemistry , hydroxylamine , medicinal chemistry , organic chemistry
Es wird über Synthese, chemische und physikalisch‐chemische Eigenschaften von O‐(Phenylalkyl)‐hydroxylaminen berichtet. Die Hydrochloride derjenigen Basen, in welchen die Hydroxylamingruppierung und der Phenylkern durch zwei C‐Atome getrennt sind, sind merkwürdigerweise unbeständig und lagern sich spontan bei Zimmertemperatur zu einem Ammoniumsalz und stickstoffreien Verbindungen um. Letztere wurden zum Teil gas‐chromatographisch getrennt und identifiziert. Es entstehen: aus O‐(1‐Methyl‐2‐phenyl‐äthyl)‐hydroxylamin‐hydrochlorid: Ammonium‐chlorid, Propiophenon (72%) und Methylbenzylketon (28%); aus O‐(2‐Phenyl‐äthyl)‐hydroxylamin‐hydrochlorid: Ammoniumchlorid und 2,5‐Diphenyl‐1, 4‐dioxan; aus O‐(1‐Methyl‐2‐phenyl‐äthyl)‐N‐methyl‐hydroxylamin‐hydrochlorid: Methylaminhydrochlorid, Proprophenon (59,4%) und Methyl‐benzyl‐keton (40,6%); aus O‐(2‐Phenylpropyl)‐hydroxylamin‐hydrochlorid: Ammoniumchlorid, Acetophenon (90,4%), Propiophenon (8,6%) und Methyl‐benzyl‐keton (1,0%).