Cyclisierung des 2‐Methyl‐hepten‐(2)‐on‐(6)‐oxims zu neuen Pyrrolinderivaten

Durch Behandlung von 2‐Methyl‐hepten‐(2)‐on‐(6)‐oxim (I) mit Zinkstaub in Eisessig erhält man 2‐Methyl‐5‐isopropyl‐pyrrolin‐(I) (IIA) und daraus durch katalyt. Hydrierung 2‐Methyl‐5‐isopropyl‐pyrrolidin (III); dieses lässt sich auch durch katalyt. Reduktion von 2‐Methyl‐5‐isopropyl‐pyrrolin‐(5) (Vb) oder von 2‐Methyl‐5‐isopropyl‐pyrrol (VIII) darstellen. Die beobachtete Ringschlussreaktion des offen‐kettigen Oxims I verläuft analog derjenigen cyclisch substituierter, δ‐ungesättigter Acetonderivate, deren Doppelbindung sich in einem 5‐ oder 6‐Ring befindet.