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Cyclisierung des 2‐Methyl‐hepten‐(2)‐on‐(6)‐oxims zu neuen Pyrrolinderivaten
Author(s) -
WagnerJauregg Theodor,
Roth Max
Publication year - 1962
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19620450305
Subject(s) - chemistry , isopropyl , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch Behandlung von 2‐Methyl‐hepten‐(2)‐on‐(6)‐oxim (I) mit Zinkstaub in Eisessig erhält man 2‐Methyl‐5‐isopropyl‐pyrrolin‐(I) (IIA) und daraus durch katalyt. Hydrierung 2‐Methyl‐5‐isopropyl‐pyrrolidin (III); dieses lässt sich auch durch katalyt. Reduktion von 2‐Methyl‐5‐isopropyl‐pyrrolin‐(5) (Vb) oder von 2‐Methyl‐5‐isopropyl‐pyrrol (VIII) darstellen. Die beobachtete Ringschlussreaktion des offen‐kettigen Oxims I verläuft analog derjenigen cyclisch substituierter, δ‐ungesättigter Acetonderivate, deren Doppelbindung sich in einem 5‐ oder 6‐Ring befindet.