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Über Methinfarbstoffe aus Tetrahydroxanthyliumsalzen I
Author(s) -
Stevens Wilhelm,
Wizinger Robert
Publication year - 1961
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19610440626
Subject(s) - chemistry
Abstract Methylcarbeniumsalze (z. B. α‐Methylcycloimoniumsalze) kondensieren sich normalerweise mit Orthoameisensäureester im Verhältnis 2 : 1 zu symmetrischen Trimethinen. Es wird nun gefunden, dass bei einigen α‐Methylbenzopyryliumsalzen, in welchen durch eine aliphatische Kette ein Ringschluss von der α‐standigen Methylgruppe nach dem β‐C‐Atom eingeführt ist, die Kondensation in der Stufe 1:1, also in der ω‐Aldehydstufe stehen bleibt. Gefasst werden die ω‐Aldehydsalze aus Tetrahydroxanthyliumsalz,3‐Methyl‐tetrahydroxanthyliumsalz, Tetrahydronaphto‐xanthyliumsalz und 3‐Methyl‐tetrahydronaptoxanthyliumsalz. Aus beiden erstgenannten lassen sich unter energischen Bedingungen symmetrische Methinfarbstoffe darstellen, aus den beiden letzteren aber nicht mehr. Die neuen ω‐Aldehyde ermöglichen die Synthese zahlreicher unsymmetrischer Pyrylomethine.