Premium
Derivate der 3β‐Hydroxy‐12‐oxo‐5α‐ätiansäure
Author(s) -
Keller L.
Publication year - 1961
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19610440512
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Aus 3β‐Acetoxy‐12,20‐dioxo‐5α‐pregnan (II) wurde rnit Bleitetracetat die entsprechende 20‐oxo‐21‐acetoxy‐Verbindung hergestellt; diese wurde nicht rein isoliert, sondern als Rohprodukt mit KHCO 3 verseift und anschliessend mit Na‐Perjodat oxydiert. Nach Methylierung mit CH 2 N 2 wurde der Ätiansäure‐methylester V erhalten, aus dem sich durch Verseifung der Acetoxygruppe VI herstellen liess. VI lieferte bei der Dehydrierung VII. Der Abbau von II mit NaOBr lieferte unter Öffnung des Ringes A und Abbau der Methylketon‐Seitenkette eine Secosäure, die als Trimethylester der vermutlichen Formel IV kristallisiert gefasst wurde.