Darstellung und Eigenschaften N‐alkylierter Cyanäthylenimine

Durch Umsetzung von α β‐Dibrompropionitril mit aliphatischen, cycloaliphatischen und araliphatischen Aminen erhält man N‐alkylierte Cyanäthylenimine. N‐Cyclohexyl‐cyanäthylenimin wurde in kristallisierter Form isoliert. Seine Umsetzungen sowie diejenigen der entsprechenden Benzylverbindung wurden eingehender studiert. Die Anlagerung von Chlor‐ oder Bromwasserstoff an die cyclischen Nitrile lieferte zwei Reihen von stellungsisomeren Additionsprodukten, wovon die α‐Alkylamino‐β‐chlor‐propionitrile ammoniakalisches Silbernitrat reduzieren, während die entsprechenden β‐Alkylamino‐α‐chlor‐Isomeren dies nicht tun. Einige der erhaltenen Nitrile konnten durch Hydrolyse in die zugehörigen Amide und Carbonsäuren umgewandelt werden. Die Anlagerung von Halogenwasserstoff an die beschriebenen Produkte macht neue halogenierte Derivate der N‐Alkyl‐α‐ und ‐β‐alanine zugänglich.