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Über Muscarin. 12. Mitteilung. Synthese von Salzen des DL ‐Muscarons und DL ‐Allomuscarons über die Norbasen
Author(s) -
Hardegger E.,
Corrodi H.,
Chariatte N.
Publication year - 1961
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19610440502
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus dem leicht zugänglichen Gemisch der cis ‐ trans ‐isomeren 2‐Methyl‐5‐carbo‐methoxy‐tetrahydrofuran‐3‐one (I) können über das cis ‐ trans ‐Ketal‐Gemisch II ent‐weder reines, trans ‐isomerenfreies DL ‐Nor‐muscaron (VIII a) bzw. Salze des DL ‐Muscarons (X), oder cis ‐isomerenfreies DL ‐Nor‐Allomuscaron (VII) bzw. Salze des DL ‐Allomuscarons (IX), präparativ einfach und in guten Ausbeuten hergestellt werden. Die vier Verbindungen, von denen die tertiären Norbasen bisher in sterisch reiner Form nicht bekannt waren, sind Schlüsselsubstanzen zur Herstellung des Muscarins und seiner Stereoisomeren.