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Über Muscarin. 12. Mitteilung. Synthese des DL ‐2‐Methyl‐muscarons, des DL ‐2‐Methyl‐muscarins und des DL‐2‐Methyl‐epimuscarins
Author(s) -
Corrodi H.,
Steiner K.,
Halder N.,
Hardegger E.
Publication year - 1961
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19610440440
Subject(s) - chemistry , tetrahydrofuran , medicinal chemistry , organic chemistry , solvent
Gemäss Formelschema wurde aus α‐Hydroxyisobuttersäure‐ester und Maleinsäure‐ester das 2,2‐Dimethyl‐5‐carbomethoxy‐tetrahydrofuran‐3‐on (IVa) hergestellt, welches nach vorübergehendem Schutz der Carbonylgruppe in DL ‐2‐Methyl‐muscaron‐jodid (IX), bzw. nach Reduktion zum 2,2‐Dimethyl‐3‐hydroxy‐5‐carbo‐methoxy‐tetrahydrofuran (VII) in DL ‐2‐Methyl‐muscarin‐jodid (XII) und DL ‐2‐Methyl‐epimuscarin‐jodid (XI) umgewandelt wurde. Die Konfigurationszuordnung für XI und XI1 erfolgte 1R .‐spektroskopisch, in Übereinstimmung rnit dem chromatographischen Verhalten der beiden Verbindungen.