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Die Glykoside der Knollen von Raphionacme burkei N. E. B R. . Glykoside und Algykone, 220. Mitteilung
Author(s) -
Binkert J.,
Schindler O.,
Reichstein T.
Publication year - 1960
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19600430716
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Knollen von Raphionacme burkei N. E. B R . enthalten ein Gemisch von Esterglykosiden, von denen bisher keines in unversehrter Form rein isoliert wurde. Sie werden von Säuren und Alkalien leicht angegriffen und enthalten zahlreiche Zucker, darunter reichlich D ‐Glucose. Ein teilweiser Abbau war auf fermentativem Wege oder durch milde saure Hydrolyse möglich. Bei letzterer erfolgte erfolgte die Spaltung teil‐weise bis zur Geninstufe. Von den freigesetzten Zuckern bestand nur ein sehr kleiner Teil aus Monosacchariden, wobei sich papierchromatographisch Cymarose, Oleandrose, Digitoxose und Boivinose nachweisen liessen. Die Hauptmenge bestand aus Di‐ und Tri‐sacchariden, vermutlich waren auch Tetrasaccharide anwesend. Diese Oligosaccharide bestanden vorwiegend aus D ‐Glucose, daneben waren nach Spaltung papierchromatographisch Xylose und Digitalose nachweisbar. Aus den bei der sauren Hydrolyse erhaltenen chloroformlöslichen Anteilen liessen sich vier krist. Stoffe Genin JB 9 und die drei Glykoside JB 11, JB 15 und JB 20) isolieren. Papierchromatographische Resultate deuten darauf hin, dass beim Kochen des Glykosids JB 15 mit Alkali der ganze Zucker unter Bildung des Genins JB 9 abgespalten wird. Das Genin JB 9 wird aber von Alkali auch langsam weiter angegriffen. Nach vorläufigen Resultaten enthält es ein polycyclisches Grundgerüst. Das Glykosid JB 11 lieferte mit Alkali 4 Säuren, vermutlich Essigsäure, Angelicasäure, ββ‐Dimethyl‐acrylsäure (oder Tiglinsäure) und eine Hydroxyvaleriansäure.