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Konstitution des Arenobufagins. Über Krötengifte, 23. Mitteilung
Author(s) -
Hofer Peter,
Linde Horst,
Meyer Kuno
Publication year - 1960
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19600430711
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Arenobufagin, das Hauptbufogenin der südamerikanischen Kröte Bufo arenarum Hensel, wurde als Acetylverbindung mit KMnO 4 in Aceton oxydiert, wobei saure und neutrale Abbauprodukte erhalten werden konnten. Die rohen Säuren wurden nach Veresterung mit Diazomethan an Al 2 O 3 chromatographisch aufgeteilt und gaben zur Hauptsache 3β, 11 α‐Diacetoxy‐12‐keto‐14‐hydroxy‐5β, 14β‐ätiansäure‐methylester. Daneben konnte noch ein weiterer, noch nicht näher untersuchter Ester erhalten werden. Aus den neutralen Anteilen der KMnO 4 ‐Oxydation liess sich 3 β, 11 α‐Diacetoxy‐12‐keto‐14‐hydroxy‐20‐keto‐5 β, 14 β‐pregnan‐21‐säure‐lacton‐(21→14) in Kristallen gewinnen. Arenobufagin ist somit β, 11 α 14‐Trihydroxy‐12‐keto‐5 β‐bufa‐20,22‐dienolid.