Synthese vom 1‐Keto‐A‐nor‐cholestan. Beitrag zur Kenntnis der F AWORSKI ‐Reaktion

Cholestanon‐(1) (V) lieferte bei der Bromierung 2α‐Bromcholestanon‐(1) (IX) (Hauptprodukt) sowie 2β‐Bromcholestanon‐(1) (VI) und 2,2‐Dibromcholestanon‐ (1) (VII). Bei der Behandlung von IX mit Alkoholat‐Ionen wurde keine Ring‐ kontraktion nach F AWORSKI , sondern Substitution von Br durch OH unter Bildung von 2α‐ und‐ 2β‐Hydroxycholestanon‐(1)(XI bzw. VIII) sowie Oxydation zur 1,2‐Secosäure XIII beobachtet.