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Synthese vom 1‐Keto‐A‐nor‐cholestan. Beitrag zur Kenntnis der F AWORSKI ‐Reaktion
Author(s) -
Sigg H. P.,
Tamm Ch.
Publication year - 1960
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19600430524
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Cholestanon‐(1) (V) lieferte bei der Bromierung 2α‐Bromcholestanon‐(1) (IX) (Hauptprodukt) sowie 2β‐Bromcholestanon‐(1) (VI) und 2,2‐Dibromcholestanon‐ (1) (VII). Bei der Behandlung von IX mit Alkoholat‐Ionen wurde keine Ring‐ kontraktion nach F AWORSKI , sondern Substitution von Br durch OH unter Bildung von 2α‐ und‐ 2β‐Hydroxycholestanon‐(1)(XI bzw. VIII) sowie Oxydation zur 1,2‐Secosäure XIII beobachtet.