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Die Glykoside von Strophanthus sarmentosus P. DC. 10. Mitt. Untersuchung der stark polaren Cardenolide aus der var. senegambiae (A. DC. (M ONACHINO )). Glykoside und Aglykone, 215. Mitteilung
Author(s) -
Fechtig B.,
Schindler O.,
Reichstein T.
Publication year - 1960
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19600430317
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Zur Untersuchung gelangten die stark polaren Anteile (Chf‐Alk‐(2:1)‐Extrakt) der aus den Samen von Strophanthus sarmentosus var. senegambiae nach Fermentierung gewonnenen Glykoside. Es konnten darin insgesamt 32 Glykoside (I–XXIII, F–N und S) nachgewiesen werden. Sechs davon (I–VI) waren relativ schwach polar. Diese Gruppe wurde schon früher untersucht, hier wurde nur Sarnovid VI in Kristallen isoliert. Von den anderen 26 Stoffen liessen sich 14 Glykoside (VII–XX) entweder in freier Form oder als O‐Acetylderivate in reinen Kristallen fassen. Fast alle konnten mit Glykosiden aus den Samen von S. thollonii identifiziert werden. Lediglich eines (Bipindalosid, XI) war darin bisher noch nicht aufgefunden, hingegen kürzlich aus S. vanderijstii isoliert worden. Bipindosid (VIII) und Sarhamnolosid (XX) sind hier erstmals kristallisiert worden. Vom ersteren war ein krist. Tetra‐O‐acetyl‐Derivat früher bekannt. Drei weitere Stoffe (XXI–XXIII), von denen XXI und XXII auch in S. thollonii vorkommen (XXIII ist vermutlich darin auch enthalten, war aber darin bisher nicht festgestellt worden), konnten papierchromatographisch nachgewiesen werden. Die Anwesenheit kleiner Mengen von 9 weiteren Stoffen (F–N und S) wird auf Grund von Papierchromatogrammen vermutet. Entsprechende Flecke sind aber erst nach Acetylierung (als F′–N′ und S′ bezeichnet) sichtbar geworden. Durch Teilsynthese wurde gezeigt, dass es sich bei G vielleicht um Thollosidsäurebutylester und bei H um Sarmentosid‐A‐säure‐butylester handeln könnte. Möglicherweise stellen einzelne der Flecke F′–N′ auch partiell acetylierte Glykoside dar.