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Über Desformyl‐Verbindungen des C‐Fluorocurarins. Zur Konstitution des Akuammicins. 42. Mitteilung über Calebassen‐Alkaloide
Author(s) -
Bernauer Karl,
Arnold W.,
Weissmann Ch.,
Schmid H.,
Karrer P.
Publication year - 1960
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19600430316
Subject(s) - chemistry , formamide , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Modellversuche an 1,3,3‐Trimethyl‐2‐formylmethylen‐indolin und an 1‐Formyl‐11‐methyl‐2,3,4,11‐tetrahydro‐carbazol zeigen, dass diese vinylogen Formamide durch wässerige Mineralsäure unter Freisetzung von Ameisensäure zu den entsprechenden Desformyl‐Verbindungen hydrolysiert werden. – Das Calebassenalkaloid Fluorocurarin (I) und sein N (a) ‐Methylderivat (IV) werden in analoger Weise in die Desformyl‐Verbindungen III und VI umgewandelt. III entsteht auch durch Säurebehandlung von N (b) ‐Metho‐akuammicin. Dadurch wird die von A GHORAMURTHY & R OBINSON postulierte Akuammicin‐Formel V bewiesen. Das 19,20‐Dihydro‐Norderivat von III entsteht bei der Permanganatoxydation von Dihydro‐desoxy‐isostrychnin.