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Über die absolute Konfiguration der Lysergsäure. 1. Mitteilung über Spektropolarimetrie und 48. Mitteilung über Mutterkorn‐Alkaloide
Author(s) -
Leemann H. G.,
Fabbri S.
Publication year - 1959
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19590420744
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch einen spektropolarimetrischen Vergleich der optisch aktiven Δ 4,4a ‐N‐Methyl‐octahydro‐chinolin‐3‐one mit bereits bekannten, alicyclischen, α,β‐ungesättigten Ketonen konnte die absolute Konfiguration dieser optisch aktiven Heterocyclen abgeklart werden. Durch die Synthese der optisch aktiven Δ 1,10b ‐N‐Methylhexahydro‐benzo[f]chinolin‐2‐one und der entsprechenden Alkoholbasen liess sich auf Grund der bereits bekannten, relativen Konfiguration an den beiden Asymmetriezentren der Lysergsäuren, wiederum durch spektropolarimetrischen Vergleich, die absolute Konfiguration der vier isomeren Lysergsäuren, insbesondere am asymmetrischen Kohlenstoffatom C‐5, ableiten.