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Zum Mechanismus der thermischen Decarbonylierung von Oxalessigestern
Author(s) -
Banholzer K.,
Schmid H.
Publication year - 1959
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19590420730
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird die Synthese von Phenyloxalessigsäure‐[1‐ 14 C]‐dimethylester beschrieben. Der radioaktive Ester geht beim Erhitzen in inaktiven Phenylmalonsäure‐dimethyl‐ester und radioaktives Kohlenmonoxyd über, das somit der, der Ketogruppe benachbarten Carbomethoxygruppe entstammt. Die Decarbonylierung zeigt bei 150° einen intermolekularen Isotopeneffekt k 14 /k 12 = 0,93 ± 0,02. Für diese Reaktion wird auf Grund dieser und anderer Beobachtungen ein möglicher Mechanismus diskutiert.