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Die Konstitution des Scillirosidins. 42. Mitteilung über Herzglykoside
Author(s) -
Von Wartburg A.,
Renz J.
Publication year - 1959
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19590420524
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Neue experimentelle Untersuchungen über den chemischen Bau des Scillirosids und seines Aglycons Scillirosidin führten zu den Konstitutionsformeln III bzw. VI. Scillirosidin stellt danach ein Δ 4 ‐Steroid dar, das wie die bekannten cardiotonen Naturstoffe vorn Scilla ‐ Bufo ‐Typ einen unsubstituierten, doppelt ungesättigten Lacton‐Sechsring aufweist. Als weitere charakteristische Strukturelemente besitzt Scillirosidin eine 3β‐Hydroxy‐Δ 4 ‐6β‐acetoxy‐Gruppierung (En‐1,4‐diol‐Derivat) und zwei benachbarte tertiäre Hydroxyle an C‐8 und C‐14 (α‐Glykol). Scillirosidin stellt damit unseres Wissens das erste natürliche Steroid dar, das an C‐8 hydroxyliert ist.