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15‐Keto‐ und 15‐Hydroxy‐ätiansäuren. Gallensäuren und verwandte Stoffe, 54. Mitteilung
Author(s) -
Lardon A.,
Sigg H. P.,
Reichstein T.
Publication year - 1959
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19590420510
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
3β‐Acetoxy‐14α,15α‐epoxy‐5β‐ätiansäure‐methylester (V) wird sowohl von H 2 und Pt wie von HCl vorwiegend an C‐14 angegriffen. Es liessen sich eine Reihe in 15‐Stellung oxygenierte Steroide bereiten, u. a. die 15‐Ketone der 14α‐ und 14β‐ Reihe; von diesen war das 14β‐Isomere die stabile Form. Bei energischeren Bedingungen (Kochen mit NaOCH 3 in Methanol) tritt auch Isomerisierung an C‐17 ein. Die Konfiguration des Endproduktes (14β,17α) wird bewiesen.