Ein weiterer Abbau von Ouabagenin. 2. Teil. Glykoside und Aglykone, 204. Mitteilung | Zendy

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Ein weiterer Abbau von Ouabagenin. 2. Teil. Glykoside und Aglykone, 204. Mitteilung

Author(s) -

Volpp G.,

Baumgartner G.,

Tamm Ch.

Publication year - 1959

Publication title -

helvetica chimica acta

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.74

H-Index - 82

eISSN - 1522-2675

pISSN - 0018-019X

DOI - 10.1002/hlca.19590420506

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

Der 3,11‐Diketo‐5,14‐dihydroxy‐19‐acetoxy‐5β, 14β‐ätiansäure‐methylester (I), ein Zwischenprodukt beim Abbau von Ouabagenin, wurde in den noch unbekannten 3β,19‐Diacetoxy‐5β‐ätiansäure‐methylester (XV) übergeführt. In der entscheidenden Stufe, der neutralen katalytischen Hydrierung des Δ 4 ‐ungesättigten Esters II, entstand ausschliesslich die 5β‐Konfiguration. Bei Δ 4 ‐ungesättigten‐3, ll‐Diketo‐14β‐Steroiden erfolgt offenbar die Addition des Wasserstoffs an die Δ 4 ‐Doppelbindung vorzugsweise von der 8‐Seite her.

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