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Teilsynthese von hellebrigenin‐β‐ D ‐glucosid‐〈1,5〉 und Hellebrigenol‐β‐ D ‐glucosid‐〈1,5〉, sowie Nachweis dieser zwei Glykoside in den Zwiebeln von Urginea depressa Baker . Glykoside und Aglykone, 202. Mitteilung
Author(s) -
Rees R.,
Schindler O.,
Reichstein T.
Publication year - 1959
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19590420341
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Teilsynthese von Hellebrigenin‐β‐ D ‐glucosid‐〈1,5〉 (III) und Hellebrigenol‐β‐ D ‐glucosid‐〈1,5〉 (VI) wird beschrieben. Beide Stoffe wurden in Kristallen erhalten. Das erstgenannte Glucosid III liess sich mit 4 Glucosidasen hydrolytisch spalten; es ist anzunehmen, dass dies auch fur VI zutrifft, wie von B ERNASCONI et al. J. R ENZ , Rev. intern. Botan. appl. et agr. trop. 33 , 52 (1953); Chem. Abstr. 48 , 2738 (1954). vermutet. III lieferte bei der Acetylierung ein krist. Tetra‐0‐acetyl‐Derivat IV. Dieses liess sich in einem acetylierten Extrakt aus den Zwiebeln von Urginea depressa B AKER durch Papierchromatographie lokalisieren und hierauf in krist. Form daraus isolieren. Penta‐O‐acetyl‐hellebrigenol‐β‐ D ‐glucosid‐〈l,5〉 (VII) wurde bisher nur in amorpher, aber papierchromatographisch reiner Form erhalten. Ein Stoff, der im Papierchromatogramm dieselbe Laufstrecke und dieselbe Farbreaktion gab, war in dem genannten acetylierten Extrakt aus Urginea depressa ebenfalls nachweisbar. Damit ist entsprechend der Vermutung von B ERNASCONI et al. die Anwesenheit von I11 in den genannten Zwiebeln bewiesen und diejenige von VI sehr wahrscheinlich gemacht.