Über Säurehydrazide aus der Podophyllotoxin‐Reihe. 8. Mitteilung über mitosehemmende Naturstoffe

Ausgehend vom Podophyllotoxin, Demethyl‐podophyllotoxin, Desoxy‐podophyllotoxin und deren bekannten Stereoisomeren sowie von den Peltatinen konnten zahlreiche unsubstituierte und substituierte Säurehydrazide mit gleicher Konfiguration wie die Ausgangslactone dargestellt werden. Die einfachen Hydrazide lassen sich entweder direkt oder über die entsprechenden Azide wieder in die ursprünglichen Lactone überführen. So entsteht aus dem neuen Podophyllinsäure‐hydrazid das Podophyllotoxin, ein Beweis, dass unter gewissen Bedingungen die Öffnung des trans‐Lactonringes bei der Hydrazinspaltung ohne Konfigurationsänderung stattfinden kann. Die sich aus der Existenz dieser erstmals hergestellten Derivate der Podophyllinsäure (=2,3‐ trans ‐Säure) ergebenden Konsequenzen für die Nomenklatur werden diskutiert.