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Umwandlung von Krötengiften (Bufadienoliden) durch Mikroorganismen: I. 12β‐Hydroxylierung von Bufalin 5. Mitteilung über Reaktionen mit Mikroorganismen
Author(s) -
Tamm Ch.,
Gubler Alice
Publication year - 1959
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19590420212
Subject(s) - chemistry , bufalin , stereochemistry , medicinal chemistry , biochemistry , apoptosis
Bufalin (111) wurde durch 12β‐Hydroxylierung mit Kulturen von Fusarium lini (BOLLEY) in 12β‐Hydroxybufalin (5) übergeführt, dessen Konstitution durch Abbau zum bekannten 3β,12βDiacetoxy‐14‐hydroxy‐5β,14β‐ätiansäure‐methylester (VII)bewiesen wurde. 3‐Dehydro‐bufalin (= Bufalon) (VIII) lieferte beim Umsatz rnit F. lini 3‐Dehydro‐12β‐hydroxy‐bufalin (IX) sowie ein Mischkristallisat von 2 weite‐ren, nicht identifizierten Stoffen. I X wurde auch aus V durch katalytische Dehydrierung mit O 2 ,und Pt bereitet. NaBH, 4 ‐Reduktion von IX ergab 3‐Epi‐bufalin (XII),das mikrobiologisch nicht gebildet wurde.