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Notiz zur Synthese des C‐Toxiferins‐I aus W IELAND ‐G UMLICH ‐Aldehyd. Toxizitätsvergleich bei synthetischen und natürlichen Curare‐Alkaloiden. 38. Mitteilung über Calebassen‐Alkaloide
Author(s) -
Berlage F.,
Bernauer Karl,
Von Philipsborn W.,
Waser P.,
Schmid H.,
Karrer P.
Publication year - 1959
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19590420138
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es wird eine gute prapärative Methode beschrieben, urn aus dem WIELAND‐ GUMLICH‐Aldehyd C‐Toxiferin‐I herzustellen. Diese beruht auf:1 der Selbstkondensation des N (b) ‐Metho‐W IELAND ‐G UMLICH ‐aldehyds zu C‐Toxiferin‐I, Diacetyl‐C‐toxiferin‐I und N (b) ‐Dimethocaracurin‐V; 2 der Umwandlung des im Reaktionsgemisch vorhandenen N (b) ‐Dimethocara‐curins‐V in C‐Toxiferin‐I bzw. Diacetyl‐C‐toxiferin‐I durch p‐Toluolsulfosäure in Eisessig; 3 Verscifung des vorhandenen Diacetyl‐C‐toxiferins‐I.Im weiteren wurden die synthetisicrten Alkaloide C‐Toxiferin‐I, N (b) ‐Dimetho‐caracurin‐V, C‐Dihydro‐toxiferin und Dihydro‐toxiferin‐I* auf ihre Toxizität an Mausen geprüft und mit den entsprechenden natürlichen Alkaloiden verglichen. Die Toxizitäten der synthetischen und der natürlichen Verbindungen zeigten gute Über‐einstimmung.