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Über einige Azbicyclo‐octane und deren Derivate
Author(s) -
Griot R.
Publication year - 1959
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19590420106
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , raney nickel , stereochemistry , octane , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Es wird über die Synthese neuer Azabicyclo‐octane berichtet. Zum 3‐Aza‐bicyclo‐ [3,3,0]‐octan (Cyclopentanopyrrolidin) und dem 3‐Aza‐bicyclo‐[3,2,1]‐octan (Cyclopentanopiperidin) gelangte man durch Reduktion des Cyclopentan‐1, Z‐dicarbonsäureimids bzw. des Cyclopentan‐1,3‐dicarbonsäureimids mit LiAlH 4 . Das 2‐Aza‐ bicyclo‐[3,2,1]‐octan erhielt man durch LiAlH 4 ‐Reduktion des 2‐Aza‐bicyclo‐[3,2,1]‐ octanons‐(3), sein N‐Methylderivat analog aus dem N‐methylierten Lactam. Ein grundsätzlich anderer Weg führte über das Acetonyl‐cyclopentanon‐(2) und dessen Umsetzung mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff und RANEY‐Nickel zum 3‐Methyl‐2‐aza‐bicyclo‐[3,3,0]‐octan. Dieses erwies sich als identisch mit einer früher auf anderem Wege hergestellten Base (Amin F 1 )).