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Die Glykoside von Acokanthera Schimperi (A. DC.) Benth. et Hook. 3. Mitteilung . Untersuchung der Samen der Form, die von den Wa‐Giriama zur Pfeilgiftbereitung verwendet wird .Glykoside und Aglykone, 193. Mitteilung
Author(s) -
Thudium F.,
Schindler O.,
Reichstein T.
Publication year - 1959
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19590420102
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Eine genaue Analyse der Glykoside der Samen derjenigen Form von Acokanthera Schimperi (A.DC.) B ENTH . et HOOK. (entspr. Herbarmuster Nr. B 9342), welche die Wa‐Giriama zur Bereitung von Pfeilgift benutzen, wird angegeben. Die Trennung wurde papierchromatographisch kontrolliert. Diese Form zeichnet sich speziell durch hohen Gehalt an Ouabain und völliges Fehlen von Acovenosid A aus. Ausser dem Ouabain wurde die Anwesenheit von mindestens 21 weiteren Glykosiden festgestellt. Von diesen insgesamt 22 Stoffen wurden 16 (Q, N, P, G, H, R1 + R2, S, T, U, Y1, Y2, Digl‐P, Digl‐N, 2 und Ouabain) in Kristallen (R1 + R2 nur in Form eines Mischkristallisats) erhalten; von zwei weiteren (FTh 13 und FTh 28) wurden krist. O‐Acetylderivate gewonnen. Die vier restlichen (V, W, FTh 25 und ψ K ) wurden nur in amorpher, aber papierchromatographisch einheitlicher oder nahezu einheitlicher Form isoliert. Ausser Ouabain und den zwei Acolongiflorosiden G und H, die schon bekannt waren, und den zwei Acoschimperosiden N und P, von denen N bereits aus einer andern Form von A. Schimperi (aus Erythräa) und beide aus dem Holz der hier untersuchten Pflanze isoliert wurden, dürfte es sich vermutlich um neue Stoffe handeln. Die Konstitution von P wurde vollständig, diejenige von Digl‐P weitgehend aufgeklärt. Durch fermentativen Abbau wurde festgestellt, dass mindestens sieben der isolierten Stoffe (nämlich V, W, FTh 25, Y1, Y2, Digl‐P und Digl‐N) Di‐ oder Triglykoside darstellen, die sich mit geeigneten Glucosidasen zu D‐Glucose und Monoglykosiden abbauen liessen. Ausser bei Y1 + Y2 wurden dabei Monoglykoside erhalten, die auch in freiem Zustand in den Samen enthalten waren. Die amorphen Präparate V, W und FTh 25 waren nach den Resultaten des fermentativen Abbaus wahrscheinlich nicht einheitlich, obwohl sie im Papierchromato‐ gramm nur einen Fleck gaben. Sie bestanden vermutlich aus je 2 Komponenten mit sehr ähnlichen Eigenschaften, insbesondere gleichen Laufstrecken im Papierchromato‐ gramm. Die Einheitlichkeit von Y1 und Y2 ist nicht sicher bewiesen.