Premium
Über Muscarin. 10. Mitteilung. Herstellung des unnatürlichen 2 R , 3 S , 5 R ‐(−)‐Muscarins aus 2‐Desoxy‐D‐ribose
Author(s) -
Hardegger E.,
Furter H.,
Kiss J.
Publication year - 1958
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19580410750
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aus 2‐Desoxy‐ D ‐ribose (IX) kann das 3‐Desoxy‐N‐phenyl‐ D ‐glucosaminsäurenitril (XIII) und daraus durch saure Verseifung und reduktive Entfernung des Phenylrests das krist. 3‐Desoxy‐ D ‐glucosaminsäure‐γ‐lacton‐hydrochlorid (XIV) hergestellt werden. Die letztere Verbindung wurde, nach Aufspaltung des Lactonrings, mit salpetriger Säure in 3‐Desoxy‐ D ‐chitarsäure (XVI) umgewandelt, welche je nach den Reaktionsbedingungen ein 1‐Di‐methylamid‐6‐monotosylat XVIIIa oder ein 1‐Dimethylamid‐4,6‐ditosylat XX lieferte. Reduktion der beiden Tosylate gab, im Gegensatz zu einer früher beschriebenen anderen Synthese, isomerenfreies, optisch reines (+)‐Normuscarin (XIX) und nach Quaternisierung unnatürliches 2 R, 3 S, 5 R ‐Muscarin (VI). Die Durchführung der beschriebenen Reaktionen ist trotz guten Ausbeuten heikel, aber unter strenger Einhaltung der ausführlich beschriebenen Versuchsbedingungen stets reproduzierbar.