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Die Reduktion von 5α‐Pregnen‐(1)‐dion‐(3,20) mit Lithiumaluminiumhydrid. Steroide, 15. Mitteilung
Author(s) -
Schütt W.,
Tamm Ch.
Publication year - 1958
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19580410629
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , diol , organic chemistry
5α‐Pregnen‐(1)‐dion‐(3,20) (III) lieferte bei der Reduktion mit LiAlH 4 ein Gemisch, in welchem 6 Reaktionsprodukte nachweisbar waren, nämlich 5α‐Pregnen‐(1)‐diol‐(3α,20β) (VII) (Hauptprodukt), 5α‐Pregnen‐(1)‐diol‐(3β, 20β) (VIII), 5α‐Pregnen‐(1)‐on‐(3)‐ol‐(20β) (VII), 5α‐Pregnen‐(1)‐diol‐(3α(?), 20α) (IV), 5α‐Pregnen‐(1)‐diol‐(3β(?),20α) (I), die noch unbekannt sind, und das bekannte 5α‐Pregnan‐diol‐(3β,20β) (XIII). Nur I wurde in reiner Form isoliert, die restlichen Stoffe wurden über ihre Acetylderivate getrennt und charakterisiert. Dadurch konnte die Konstitution von VI, VII, VIII und XIII bewiesen, diejenige von I und IV weitgehend sichergestellt werden.