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Reaktionen mit Mikroorganismen. 3. Mitteilung. Reduktion von (±)‐Δ 4 ‐9‐Methyl‐octalindion‐(3,8) mit Aspergillus niger
Author(s) -
Acklin W.,
Düttinǵ D.,
Prelog V.
Publication year - 1958
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19580410532
Subject(s) - chemistry , aspergillus niger , stereochemistry , food science
(±)‐Δ 4 ‐9‐Methyl‐octalindion‐(3,8) (I, II) gibt bei der Umsetzung mit wachsenden und «ruhenden» Kulturen von Aspergillus niger VAN T. alle vier theoretisch möglichen Δ 4 ‐8‐Hydroxy‐9‐methyl‐octalone‐(3) (III–IV). Die Enantiomeren mit (9 S )‐Konfiguration und besonders das bisher unbekannte (8 R ,9 S )‐Stereoisomere VI entstehen dabei im Überschuss. Aspergillus niger zeigt demnach in diesem Falle eine geringe Edukt‐Selektivität und eine schwache Produkt‐Stereospezifizität.