Reaktionen mit Mikroorganismen. 2. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von (±)‐Δ 4,9 ‐8‐Methyl‐hexahydro‐indendion‐(1,5) | Zendy

Acklin W. | Zendy; Prelog V. | Zendy; Prieto A. P. | Zendy

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Reaktionen mit Mikroorganismen. 2. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von (±)‐Δ 4,9 ‐8‐Methyl‐hexahydro‐indendion‐(1,5)

Author(s) -

Acklin W.,

Prelog V.,

Prieto A. P.

Publication year - 1958

Publication title -

helvetica chimica acta

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.74

H-Index - 82

eISSN - 1522-2675

pISSN - 0018-019X

DOI - 10.1002/hlca.19580410531

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ketone , medicinal chemistry , methyl ketone , organic chemistry

Racemisches Δ 4,9 ‐8‐Methyl‐hexahydro‐indendion‐(1,5) wird durch «ruhende» Kulturen von Curvularia falcata (T EHON ) B OEDIJN stereospezifisch reduziert, unter Bildung von (1 S , 8 S )‐Δ 4,9 ‐1‐Hydroxy‐8‐methyl‐hexahydro‐indenon‐(5) (III). Das (8 R )‐Enantiomere des Eduktes bleibt dabei grösstenteils unangegriffen. Wachsende und «adaptierte ruhende» Kulturen desselben Mikroorganismus greifen auch dieses letztere stereospezifisch, unter Bildung von (1 S , 8 R )‐Δ 4,9 ‐1‐Hydroxy‐8‐methyl‐hexahydro‐indenon‐(5) (IV), an. «Ruhende» Kulturen von Aspergillus niger VAN T. verhalten sich ähnlich, liefern jedoch teilweise racemische Hydroxy‐ketone.

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