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Reaktionen mit Mikroorganismen. 2. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von (±)‐Δ 4,9 ‐8‐Methyl‐hexahydro‐indendion‐(1,5)
Author(s) -
Acklin W.,
Prelog V.,
Prieto A. P.
Publication year - 1958
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19580410531
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ketone , medicinal chemistry , methyl ketone , organic chemistry
Racemisches Δ 4,9 ‐8‐Methyl‐hexahydro‐indendion‐(1,5) wird durch «ruhende» Kulturen von Curvularia falcata (T EHON ) B OEDIJN stereospezifisch reduziert, unter Bildung von (1 S , 8 S )‐Δ 4,9 ‐1‐Hydroxy‐8‐methyl‐hexahydro‐indenon‐(5) (III). Das (8 R )‐Enantiomere des Eduktes bleibt dabei grösstenteils unangegriffen. Wachsende und «adaptierte ruhende» Kulturen desselben Mikroorganismus greifen auch dieses letztere stereospezifisch, unter Bildung von (1 S , 8 R )‐Δ 4,9 ‐1‐Hydroxy‐8‐methyl‐hexahydro‐indenon‐(5) (IV), an. «Ruhende» Kulturen von Aspergillus niger VAN T. verhalten sich ähnlich, liefern jedoch teilweise racemische Hydroxy‐ketone.