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Derivate der 5β,8α‐Ätiansäure. Über Gallensäuren und verwandte Stoffe, 52. Mitteilung
Author(s) -
Jungmann R.,
Schindler O.,
Reichstein T.
Publication year - 1958
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19580410508
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ketone , stereochemistry , organic chemistry
Bei der Verseifung der 7α‐Acetoxy‐Gruppe in I und VIII wurden zwei isomere Hydroxy‐ketoester III und V bzw. X und XI erhalten. Von diesen stellt das eine Isomere das normale Verseifungsprodukt mit 8β,9α‐Konfiguration dar, indem es durch Acetylierung das Ausgangsmaterial und durch Dehydrierung VI bzw. XII gab. Die isomeren Verseifungsprodukte V und XI gaben durch Dehydrierung Ketone VII und XIII, die sich von VI und XII durch Isomerie an C‐8 unterscheiden. Das Letztere konnte dadurch bewiesen werden, dass die normalen Ketone (mit 8β‐Konfiguration) durch Behandlung mit Lauge teilweise in die isomerisierten Ketone übergingen. Der Mechanismus der Umlagerungen und die dadurch bedingten stereochemischen Veränderungen werden diskutiert.